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比赛一结束，许美静顺利被唱片公司签约，并开始与陈佳明的长期合作，陈佳明没有看错人，因他的创作，许美静很快便出名了，他亲手为许美静打造的《不如不要》、《遗憾》、《铁窗》、《倾城》、《寄托》等歌曲，将许美静推上神坛，许常德甚至评价说：“这是又一个王菲。”
但她与王菲不同，王菲是冷，她是凉。她的情歌，总是很平和，但极清冷、苍凉，就像一双手，轻轻抓住你的心，让人忍不住哭。林夕说：许美静的声音哀而不伤。媒体更是大肆宣传，称许美静是一代疗伤天后，但只有许美静知道，这些情歌，是她唱给自己听的。
她的很多歌里，都有陈佳明的身影，台湾TVBS哈新闻报道，许美静第一张专辑《明知道》，是取自陈佳明的明，后来她唱的《城里的月光》，也是取自明字的一半。她将对陈佳明的感情唱进歌里，并将自己的专辑，与陈佳明紧密联合在一起。
只是不巧，陈佳明与李宗盛、陈升一样，早已结婚，她只能单恋。
没多久，陈佳明意识到许美静对自己的感情，还向她承诺：“我一定离婚娶你。”因为这句话，许美静越陷越深，她一边拼命唱歌，一边与陈佳明发展地下情，但每次提到结婚问题，陈佳明便避而不谈，慢慢地，开始有流言蜚语传出，称许美静是第三者。许美静不曾回应。
奇怪的是，陈佳明的妻子听闻这事，也不曾回应，任由流言疯传，陈佳明见妻子这样，心里愧疚起来，他更加不愿离婚。当许美静再次问起，陈佳明只是一再推脱，要么说工作忙，要么称再等等，或者直接说明自己没做好准备。
就这样，他们纠缠了6、7年。到2002年左右，许美静终于熬不住了，跑去了台湾，她借做宣传为由，在台湾待了很长一段时间，就在这时，一个男人闯入了许美静的生活，他叫袁耀发，比许美静小8岁，是港台艺人，被媒体称为周杰伦的接班人。
当时，袁耀发正在台湾拍《再见萤火虫》，因工作关系，他结识了许美静，在相处过程中，袁耀发发现，许美静总是一副沮丧的样子，闷闷不乐的。因此，他常故意逗许美静，将笑话给她听，天气冷了，还会提醒许美静添衣，这种微小的细节，让许美静渐渐打开了心，很多年后，据某记者透露，许美静在袁耀发身上找回了自信，他们自然而然在一起了。
因为同是艺人，两人相约不公布恋情，只在私底下见面，袁耀发为了让许美静开心，在2003年到2004年期间，他主动停下工作，陪许美静到意大利旅游，因这段旅程，他们的关系更亲密了，在意大利，许美静在心底默默做了一个决定，放下陈佳明，与袁耀发安心交往。
但令她怎么也没想到的是，从意大利回来不到一年，他们的感情就出现了危机，2005年，袁耀发得罪公司高层遭冷藏，事业因此一落千丈，从那以后，他整个人都变了，经常动不动朝许美静发脾气。刚开始，许美静会软语安慰，但没想到，时间久了，袁耀发的脾气越来越大，只要心情不好，他就对许美静大吼，性格内敛的许美静大多隐忍着不说话。
后来，袁耀发似乎累了，也不想发脾气了，他主动提出分手。许美静不愿，她誓死不同意结束恋情，但袁耀发的态度很决绝。就在感情奄奄一息时，许美静想到一个办法，她以为只要怀孕，就能留住袁耀发的心。
于是许美静偷偷怀了孕，但当她将这事告诉袁耀发时，并未得到想象中的回应，袁耀发很生气，朝许美静大吼：“把孩子打掉。”许美静质问他为什么，袁耀发没有回应，只是一再重复：“我不想要这个孩子。 因为这件事，他们僵持了好几天，就在这时，一个电话打破了僵持状态。
一天，许美静突然接到陈佳明的电话，他在电话里说：“美静，你可以来新加坡一趟吗？我已经准备离婚了。”听到这个消息，许美静想到袁耀发的绝情，又忆与陈佳明在一起的时光，她义无反顾回了新加坡。
当时，她是大着肚子的。回到新加坡后，许美静住进陈佳明安排的饭店里，一直静等他的出现。终于，在她百般焦急下，陈佳明出现了。
他先让许美静坐下，然后缓缓说：“不好意思，我完全找不到任何理由跟老婆离婚。”
许美静一听，犹如五雷轰顶，含着泪问：“为什么？”陈佳明说：“因为我想当面告诉你。”
这句话，让许美静彻底死心，冷静过后，她给袁耀发打了一通电话。至于什么内容，没有人知道。但据媒体报道，袁耀发知道她跑去见陈佳明，便更加生气了，接到电话后，他对许美静大喊：“我永远也不想见到你。”
许美静蹲在地上痛哭。同一时间，接连被两个男人抛弃，她变得越来越沮丧，后来即便宣布复出，也不再专心事业，她又消失了。
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